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性情
史达祖屡次科举不中,后得韩侂胄赏识,负责机要文书。韩侂胄死后,对其牵连影响很深。终究其因是源于其不知进退、骄傲蛮横的个性所致。当时人弹劾他得到韩侂胄的重用后,在言听计从、权炙缙绅的同时,也“公受贿赂,共为奸利”。当时韩侂胄手下向他进程书礼,都要毕恭毕敬地用上“申”、“呈”的字样,可见史达祖借着相国的威风,也曾横行一时。他有个李姓朋友,看见这种情况想要告诫他,于是在他的几案上写下几行大字:“危哉邦卿!侍从申呈。”当时当时其并没有吸取好友之建,任意妄为,使得落得一败涂地之地步。
史达祖是个念旧情的人。这一点从他对亡妻的恩情上可以看出来。他的个人爱情与婚姻无考,但从词中知道他曾丧偶,其《寿楼春》是史达祖为亡妻所做。《宋词选》称:“此词因寻春服悼逝而作,情与文一气旋转,忘其为声调所拘,转觉助妻韵,自是名手。”当时他还是韩侂胄重用时期,依然无法磨灭他的悲伤之情,可见其对于妻子的情意非同一般,惹人哀叹。